A Tottenham akadémiájáról került a nagycsapathoz, sérülés miatt korán visszavonult, ma ő a Premier League legfiatalabb menedzsere. A Tottenham Hotspur menesztette José Mourinhot a gyenge eredmények miatt, helyét pedig Ryan Mason vette át, akinek már meg is történt a bemutatkozómeccse. Ezzel pedig felállított egy új Premier League rekordot.