A színész családi helyzete meglehetősen összetett: legidősebb gyermeke még csak négyéves. Akkor vegyük át még egyszer, hogy jól értjük-e: Hugh Grant és partnere, Anna Eberstein svéd tévéproducer második gyermeküket várják. Ami Hugh-nak összesen a negyedik lesz röpke négy év leforgása alatt. A színész elsőszülöttje, Tabitha 2011 szeptemberében született. Az ő édesanyja Tinglan Hong, aki egy kínai étterem recepciósaként dolgozott Londonban, amikor megismerkedett Hugh Granttel. "Futó viszonyuk" (így jellemezte legalábbis Grant sajtósa) félbeszakadt, amikor a színész megismerkedett Ebersteinnel, (Hugh Grant és Anna Eberstein egy wimbledoni teniszmeccsen, mellettük egészen véletlenül Benedict Cumberbatch) egyik esemény vezetett a másikhoz, míg végül 2012 szeptemberében megszületett Grant és Eberstein fia, John Mungo Grant. Hugh Grant később újra felvette a kapcsolatot Tinglan Honggal, és még 2013 februárjában megszületett Felix. Később, úgy látszik, újabb fordulatot vettek az események, mert most meg Hugh és Anna bejelentették, hogy újabb gyermeket várnak. A színész azt nyilatkozta, hogy napi kapcsolatban van a gyerekeivel. Matek házifeladat: mennyi ideig volt a két nő egyszerre terhes?