Az énekesnő párkapcsolatai legalább annyira közismertek mint a dalai – sőt, magánélete és munkássága mindig is intenzíven összefonódott. Taylor Swift szerelmei nemcsak a bulvárnak szolgáltattak témát, hanem iheletet adtak a dalszövegeihez, művészetéhez és hozzátettek közszereplői imázsához is.